Awans do Premier League i odbudowa

Na początku lat 90. londyński zespół dysponował coraz większym budżetem transferowym, wtedy też po raz pierwszy wydano na transfer 1 milion funtów, za którego kupiono Dennisa Wise’a. W roku 1993 zespół awansował do Premiership. Klubowi po latach kryzysu udało się w końcu zgromadzić fundusze na solidne wzmocnienia. Trener Glenn Hoddle przekonał holenderskiego gwiazdora Ruuda Gullita, aby ten dołączył do Chelsea. W tym samym oknie transferowym do klubu przybyli również walijski napastnik Mark Hughes oraz Rumun Dan Petrescu. Nowi piłkarze szybko zjednali do siebie kibiców. Gullit zaledwie w ciągu jednego sezonu został przez okrzyknięty najlepszym zawodnikiem w historii klubu. Latem 1996 Hoddle został wybrany trenerem reprezentacji Anglii, jednak Chelsea nie szukała nowego menadżera. Ruud Gullit przyjął propozycję objęcia stanowiska i dzięki swoim kontaktom sprowadził kolejne gwiazdy na Stamford Bridge. Do Londynu przyleciał słynny włoski snajper Gianluca Vialli, a także Roberto Di Matteo, Frank Lebœuf oraz Gianfranco Zola. Zespół pod wodzą Ruuda Gullita w finałowym meczu Pucharu Anglii na Wembley zwyciężył Middlesbrough 2:0 po bramkach Roberto Di Matteo i Eddiego Newtona przerywając serię dwudziestu sześciu lat bez jakiegokolwiek tytułu. 22 października 1996 roku z powodu awarii helikoptera zginął Matthew Harding, milioner i wicedyrektor klubu, który praktycznie przez całe życie wspierał